人物生平
早年经历
曹休是曹操的族子、曹洪的亲侄。曹休的祖父曹鼎历任河间相、吴郡太守、尚书令。 当时天下大乱，曹氏宗族各个散去，离开乡里。曹休十余岁时丧父，他独自与一门客抬着其父灵柩，临时租借了一块坟地将其父安葬。然后携带着老母，渡江到吴地避难，被吴郡太守收留。曹休在太守官邸里，见到壁上挂着昔日太守即其祖父曹鼎的画像，遂下榻拜于地上涕泣不已，当时同坐的人都对曹休感到赞许和惋惜。
中平六年（189年），曹操在兖州举义兵讨伐董卓，曹休于是变易姓名从千里之外的吴地途经荆州北归中原，乃见到曹操。曹操当时对左右的人说：“这是我们家的千里马啊（本意只是戏称曹休能够辗转行走千里来归如同能行走千里的马驹）。”于是让他与曹丕共同食住，待若亲子。后来曹休经常跟随曹操四处征伐，曾在“天下骁锐”的虎豹骑中担任宿卫之职。
下辨扬威
建安二十三年（218年），刘备率领诸将起兵攻汉中，另派遣将军吴兰攻击下辨。曹休遂被任命为骑都尉，与议郎辛毗一起担任主帅曹洪的参军，且和偏将军曹真、雍州刺史张既等随曹洪进军征讨。曹操在出征前对曹休说：“你虽名为参军，但其实就是这支军队的主帅。”曹洪得知此令后，也把军中事务委托给曹休负责。当时刘备见曹军进至下辨，于是遣张飞屯驻于固山一带，声称要切断曹军的后路。曹洪与诸将进行商议后都对是否继续进军犹豫不决，曹休说：“刘备的军队如果真的要切断我军后路，就应该隐蔽地行动，暗中设伏。如今却先虚张声势，说明这只是刘备等人的疑兵之计。我军应该趁敌人尚未在下辨集结大军之时，尽快击破吴兰。一旦吴兰被击败，张飞的疑兵就毫无意义了，必定会自行退走的。”曹洪听从了他的建议，进兵击破吴兰，张飞其后果然退走。
建安二十四年（219年），刘备军于定军山斩杀曹军统帅夏侯渊。曹操遂亲征汉中，但刘备坚守险要，曹军难以攻克，逃亡的士兵越来越多，不久后曹操只得命令各路军队陆续退出汉中，曹休随军退至长安后，被授予中领军一职。
击破孙权
黄初元年（220年），曹丕称帝，曹休升任领军将军，追录前后功勋，封东阳亭侯。大将军夏侯惇薨后，曹丕任命曹休为镇南将军，假节都督诸军事，接替夏侯惇屯驻汝南郡召陵县，负责抵御孙权。曹休赴任前，曹丕车驾亲临，还下了銮舆与曹休执手送别。当时孙权派遣将领屯驻历阳，曹休到任后，立即率军将之击破，又另遣兵渡江偷袭，烧掉了吴军设在芜湖的军营数千家。于是迁为征东将军，兼领扬州刺史，进封安阳乡侯。后曹休之母去世，曹休本是至孝之人，因此悲痛不已，守孝期间饮食不进。曹丕知道后命令侍中强行脱下他的丧服，诏令其饮食酒肉。曹休受诏后不得已进行饮食，但形体却越发憔悴。之后向曹丕告假请求归还故乡谯县葬母，曹丕又遣越骑校尉薛乔奉诏来劝慰其不要过度忧哀，于是让曹休归家治丧。曹休只一宿便完成了葬礼，然后马上又归还岗位。
名震江东
黄初三年（222年），曹丕亲征，兵分三路讨伐孙权，任命曹休为征东大将军，假黄钺，督前将军张辽、镇东将军臧霸、豫州刺史贾逵、兖州刺史王凌等诸州郡二十余军从东线出击洞浦。另有上军大将军曹真从西线进攻江陵，大将军曹仁从中线出击濡须口。
在东线战场，东吴派遣已经假节的前将军吕范指挥五军，以东吴水军抵抗曹休。曹休当时壮志满怀，盼望建立功勋，于是上表说：“臣愿率领精锐之师即刻渡江，大军虎步踏平江南，从敌人那里夺取粮草补给，则一定可以取得胜利。如果臣殒命疆场，请陛下不要挂念。”但臧霸等人不愿孤军犯险，曹丕也没有准许，因此计划搁置。
一天夜里，暴风正好吹断了吕范船队的缆绳，被吹散的吴军船只纷纷漂到长江北岸。魏军趁机出战，斩杀吴军数千，俘获大量的舟船，取得大捷。
于是，曹丕下令曹休的军队立即渡江，但东吴的救援船队很快开至，收拢了散卒后退还江南。曹休命令臧霸率领万余人乘轻船五百追击，攻袭徐陵，杀略吴军数千人。随后，吴将全琮、徐盛率军反击臧霸，击退魏军，追斩臧霸的部将尹卢，杀获数百。由于当时三路大军中除曹休取得大捷外，曹仁在濡须口惨败，曹真则在江陵未取得实际战果，因此曹丕下令撤军。曹休被拜为扬州牧，屯驻东南边境防止东吴进犯。
黄初七年（226年），曹丕驾崩，曹休与镇军大将军陈群、中军大将军曹真、抚军大将军司马懿四人受遗诏辅政。魏明帝曹叡即位后，曹休进封长平侯。当时吴将审德屯驻皖城，曹休将其击破，斩杀了审德，收降了吴将韩综、翟丹等人。遂增邑四百，并前二千五百户，迁大司马，成为曹魏军队的最高统帅，都督扬州如故。
惭恨离世
太和二年（228年），东吴的鄱阳太守周鲂按照吴王孙权的主意，佯称得罪了吴王，要弃吴投魏。曹休于是率领骑兵、步兵共计十万往皖县（今安徽省潜山县）去接应周鲂。魏明帝另外派遣贾逵督前将军满宠等四支军队由西阳直攻东关，司马懿领兵进攻江陵。尚书蒋济向魏明帝表示驻守于上游的吴将朱然可能会从曹休后方袭击，而吴军亦可能随时会东进切断曹休退路，建议派兵救援曹休。
魏明帝诏司马懿停止进军，让贾逵东进与曹休合兵一处。琅邪太守孙礼也劝谏曹休不可孤军深入，但此曹休立功心切，没有听从。遂进至石亭，在那里遭遇到陆逊、朱桓、全琮共约九万人的突然袭击，曹休没有防备，初一交战不利后便慌忙退兵。曹休之前的行军路线背靠湖泊、旁依大江，在退却时行军受阻而十分缓慢。吴军在其后紧追不舍，魏军无心应战，被斩杀万余，丢弃军械车马无数。曹休突围至夹石，但此处退路已被孙权阻断。曹军士卒前无无退路、后又追兵，惶恐之下陆续叛逃，曹休的人马几乎已经溃不成军。此时，贾逵所部的援军经过备道兼程的挺进后及时出现在夹石，吴军以为魏国救援大军已经来到，于是迅速撤离战场。贾逵其后又拿出粮食和军资供应曹休的军队，才使曹休免于全军覆没。
其后，曹休上书谢罪，魏明帝遣屯骑校尉杨暨宣旨抚慰，礼节赏赐更加隆重。曹休惭狠不已，因此痈发与背，不久即薨，谥曰壮侯。子曹肇继嗣。
正始四年（243年）七月，魏帝曹芳下诏祭祀已故大司马曹休等二十位魏国功勋卓著的旧臣于太祖曹操的宗庙。
曹休的子孙
儿子
曹肇，曹休长子，字长思，袭爵长平侯，曹魏散骑常侍、屯骑校尉，死于正始年间，追赠卫将军。
曹纂，曹休少子，魏文帝分曹休食邑三百户封曹纂为列侯，曹魏殄吴将军，追赠前将军。
孙子
曹兴，曹肇之子，袭爵长平侯。
曾孙
曹识，右军将军。
曹摅，曹肇之孙，晋襄城太守、征南司马。
曹休与贾逵的故事
曹休与贾逵相来不和，黄初年间，魏文帝曹丕曾想授予贾逵符节，曹休从中作梗，说道：“贾逵性情刚烈，一向轻视诸将，这种人不可都督一方。”曹丕于是打消了重用贾逵的念头。后来石亭之战，如果没有贾逵的及时救援，曹休肯定全军覆没，贾逵不记前嫌，奋力相救，但曹休得到救援后，埋怨贾逵救援太迟，于是当场呵责贾逵，以大司马的名义敕令豫州刺史贾逵帮他捡拾弃仗。贾逵认为自己心中无愧，于是对曹休说：“本是为国家担任豫州刺史，不是来此为大司马拾捡弃仗的。”乃独自引军退还。随后贾逵与曹休互相上表弹劾对方，魏明帝虽知道贾逵为人正直，但仍然必须倚仗身为宗室重臣的曹休，于是判定二人都没有过错。之后曹休还在为这些事怨恨贾逵，但贾逵到最后也没再与曹休争吵半句，贾逵因此深受当时人的赞誉。
曹休墓
在曹操建立魏国之后，他为曹操把守魏国的东边，镇守防线，一次次击败吴军的袭击。但是，在石亭之战中，曹休却遭受了最大的失败，不久之后，也因为背上存有毒疮而毒发身亡。
一直到后来，在2010年的时候，在考古学家的探索发现中，在先今河南省洛阳发现了曹休墓。曹休墓处在东汉帝陵园的东边。整个墓东西之间长为约50.6米，南北之间长约21.1米，整个墓室深约10.5米。考古学家进入墓室，墓室之中存有很多散落在地上的人骨。经过技术鉴定手段分析得出，这是两具尸体，一个是男性，大约50岁，一个是女性，大约40岁。
除了尸骨，还有一些文物的出土。其中有一个铜质古印，古印大概是2厘米长宽，上面用篆书白文工整的篆刻了“曹休”两个字。还有一个文物是一枚精致的玉蝉扇坠，长大概三到四厘米。这两样文物的出土发现，为考古学家确定这个墓的主人提供了十分有利的证据。
如今的曹休墓，经过河南省洛阳市文物局的批准，将在此建立了一个关于曹休墓的博物馆，这个博物馆有很多的不同用处的空间。文物局希望有更多的游客可以通过这个博物馆了解历史，了解曹休。
